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Per T. S. Eliot, “Il grande Gatsby” rappresenta un romanzo post-jamesiano: il primo vero passo in avanti della narrativa americana dai tempi di Henry James. Un’opera che si sviluppa attraverso le osservazioni frammentarie e spesso esitanti di un narratore — Nick Carraway — “che osserva da lontano, con sguardo critico e malinconico, gli eventi che coinvolgono Jay Gatsby e il suo mondo” (Fink, Barozzi e altri, Storia della letteratura americana).
Di gran lunga il romanzo più noto di Fitzgerald, “Il grande Gatsby” ha consacrato il suo autore nel pantheon dei grandi romanzieri del Novecento, assicurandogli una fama imperitura.
Ambientato nella fittizia West Egg di Long Island, il libro racconta l’ascesa e la caduta di Jay Gatsby, un uomo che incarna uno dei nuovi "eroi" americani il cui successo è velato da forti legami con l’underworld criminale: dietro la patina di successo e di sogno realizzato si celano origini oscure e fortune dubbie. Protagonista di una parabola emblematica che lo conduce dall’ambizione dell’outsider di provincia alla drammatica disillusione di un mondo all’apparenza innocente e scintillante ma che, in realtà, si rivela corrotto e complesso. Vittima di un’illusione romantica quanto sociale, Gatsby costruisce la sua fortuna finalizzata all’unico obiettivo di riconquistare Daisy Buchanan, simbolo sfuggente di un passato idealizzato.
Fitzgerald utilizza uno stile sobrio, denso, quasi sorvegliato, fortemente simbolico, “che molti critici hanno accostato all’esperienza figurativa dell’imagismo poetico” (Fink, Barozzi, op.cit.). L'ambientazione, collocata all’indomani della Prima guerra mondiale, restituisce una nazione americana ansiosa di lasciarsi alle spalle le angosce e i lutti del primo conflitto mondiale, proiettandosi nell'euforia degli anni ruggenti. È il periodo della crescita economica travolgente, che porta gli Stati Uniti da una condizione, antecedente al conflitto, di forte indebitamento a quella di maggiore potenza creditrice mondiale in qualità di nazione trionfante. In questo contesto, Fitzgerald lega le sue fortune personali e letterarie — amplificate dagli echi dei suoi soggiorni a Parigi e dalla partecipazione alla cosiddetta "Generazione Perduta" — all’effimera gloria di quella che passerà alla storia come l’Età del Jazz.
Ma al di là della trama, “Il grande Gatsby” colpisce per la sua capacità di evocare atmosfere: le feste sfrenate, i tramonti malinconici, l'inquietante presenza della valle delle ceneri — tutto concorre a costruire un mondo che appare splendente, ma che è già sul punto di sgretolarsi.
Tuttavia, nonostante il valore intrinseco dell’opera, “Il grande Gatsby” fu un insuccesso commerciale al momento della pubblicazione. Molto del disincanto che permea il romanzo, del resto, riflette una disposizione mentale che sarà pienamente riconoscibile nell’età newdealista, quando la disgregazione dei valori tradizionali e l’incrinarsi del sogno americano diventeranno temi centrali nella cultura statunitense. La piena rivalutazione critica e la consacrazione del romanzo avverranno solo postume, dopo la morte prematura dello scrittore.
Secondo i critici dell’epoca gli anni Trenta vedono il declino di Fitzgerald. La sua vita, una volta strettamente legata al brillante fermento degli anni Venti, entrava in conflitto con il nuovo scenario segnato dalla Grande Depressione. In realtà, “Il grande Gatsby”, si colloca proprio a cavallo tra il fermento della ripresa postbellica e il crollo economico del 1929: il mondo sfavillante descritto da Fitzgerald — la cosiddetta Golden Age — si avviava verso il tramonto, sostituito da una crisi profonda che avrebbe portato protezionismo, proibizionismo e un dilagare del malaffare.